在美国微软实习期间，郭去疾认识了李开复。时任微软亚洲研究院院长的李开复到郭去疾就读的伊利诺大学演讲，并将演讲题目发给全体实习生。郭去疾回邮件反驳李开复的观点。虽然李开复没有被这位实习生说服，但对他的胆识和思考能力留下深刻印象。他看好这位年轻人，特地让秘书为其送去了一件T恤衫，以感谢他所提的建议，甚至推荐他去位于西雅图的微软面试。从此，二人便建立起联络。
毕业后，郭去疾申请微软成功，开始到西雅图微软总部做程序员。之后他还曾到亚马逊工作过一段时间，并参与了亚马逊对*网的并购，最后进入谷歌，做产品经理。
2005年李开复从微软辞职加盟谷歌，负责开拓谷歌中国业务时，郭去疾作为“总裁特别助理”与之一起回到中国。自此，他们在谷歌公司里成为了师徒、战友。
李开复曾用“聪明绝项”四字来评价郭去疾，“他长得圆头圆脑，经常有精灵古怪的主意。而且很有战略眼光。”
时过境迁，二人先后离开了谷歌这个培养地，郭去疾去了兰亭集势科技公司，做跨国B2C，而李开复则创办了众所周知的风投公司“创新工场”。虽然两人在各自的事业轨道上逐渐失去交集，但对于郭去疾而言，李开复始终是他的良师和益友。
徐小平：最爽快的“天使”
新东方创始人之一的徐小平是兰亭初创时最早的天使投资人。
兰亭集势创办之初，郭去疾给徐小平打了一个电话，阐述了自己的商业计划。20分钟之后，徐小平表示“没有听懂”，但觉得郭去疾具备自己认可的创业者素质。于是只提了两个问题：你们要多少钱?给我多少股份?郭去疾回忆称，“他只和我们打了一通电话，就打了10万美元到我们的个人账户上。”
在2012首届中国天使投资人大会上，郭去疾陈述起这段过往，他坦言是徐小平让兰亭集势在瞬间变成了可能，“此前我们见面不超过5次，如果他当时说我们再约谈一次，或者再谈两次，可能我就打退堂鼓了。他的一个电话，改变了我的一生。”
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