帅气的发型，儒雅的眼镜，在阿里巴巴IPO敲钟的现场，蔡崇信站在“马老板”身旁，露出喜悦的微笑。与镜头前笑得合不拢嘴的马云相比，蔡崇信微微扬起的嘴角显然透露出某种低调。在阿里巴巴的24年里，他始终保持着同样的沉着内敛，站在离马云最近的位置。
在经历了互联网寒冬、新冠疫情、营收下滑等多重动荡和挑战后，6月20日，这位曾与马云并肩创业的阿里元老再次出山，接任张勇成为阿里巴巴控股集团董事会主席，扛起了阿里巴巴新的重任。
律师之家的“异类”
蔡崇信身上的“书生气质”并非偶然，而是出生于律师世家耳濡目染的教化。
1949年，蔡崇信祖父蔡六乘从上海随国民党迁居台湾，随后便扎根于这个小岛。在那个偏安一隅的动荡年代，“法律”是蔡家三代立命安身的根本。
蔡六乘早期的合伙人、现任华通律师事务所所长刘振玮曾透露，蔡六乘当年接受过上海黑帮教父杜月笙的法律咨询，来台后，也经常承接行政院等官方大型法律案件的委托，其法律界地位可见一斑。
1953年，蔡崇信父亲蔡中曾赴美国耶鲁大学读书，1957年，顺利拿到耶鲁大学法学博士学位，成为台湾取得耶鲁大学法学博士*人。学成归台之后，蔡六乘与蔡中曾父子于1965年在台北市创办常在法律事务所。如今，该事务所与理律法律事务所、万国法律事务所，成为台湾最知名的三大律师事务所。
由于家境优渥，蔡崇信从小就读于台北私立复兴小学、中学，与连战妻子连方瑀等名流同为校友。13岁移民美国，随后跟随父亲脚步，在耶鲁大学拿到了经济学士与法学博士学位。1990年，耶鲁大学法学院毕业后，蔡崇信进入华尔街知名商务律师事务所“苏利文与克伦威尔”（Sullivan & Cromwell）担任税务律师。
一位蔡中曾的好友曾透露，蔡崇信从小就跟在父亲身边，学习蔡中曾冷静的策略分析能力，对父亲极为崇拜。早期的大牌律师不只承作法律业务，包括大型投资案、财务规划等也都是主要业务。在父亲的言传身教之下，蔡崇信逐渐对投资行业产生了浓厚兴趣。
1990年代， KKR等大型并购基金风生水起，低通胀将大量金融机构推进了高收益率的私募股权基金领域。私募基金的热风把身处华尔街的蔡崇信“吹”进了这个行业，也让他从此走上了和父辈截然不同的道路。
“肉身入股”的决心
1993年，蔡崇信进入专门从事收购投资业务的Rosecliff Inc.私募基金工作；1995年，他迁居香港，担任瑞典Investor AB投资公司副总裁及高级投资经理，负责亚太区业务。
作为投资人，蔡崇信常年奔赴各国寻找投资标的。1999年5月，他前往杭州，接触一家名不见经传的互联网公司。推开不起眼的工作室大门，他着实被吓了一跳。面积不大的房间里，黑压压坐着20多人，地上满是床单，鞋子、牙刷随意堆在一起，比起办公室，这里更像一个吃大锅饭的大家庭。
但更令他震慑的，不是家徒四壁的工作室，而是团队“疯子般”的热情，以及那个身形精瘦却热情洋溢的男人——马云。
与当时已雨后春笋般出现的新一代互联网创业者相比，35岁的马云算不上年轻了。但看着他口若悬河地谈论“芝麻开门”的梦想，谈自己要做全球*B2B的远大理想，蔡崇信深深为马云的*力与理想主义所折服。
在杭州湖畔花园马云家里，两人彻夜长谈，相见恨晚。一个月后，蔡崇信突然毛遂自荐：“你要成立公司，要融资，我懂财务和法律，我可以加入公司帮你做。”
马云大吃一惊，“你不是跟我开玩笑吧！我可养不起你。”
彼时，蔡崇信是年薪300万港币的投行精英，而正为公司未来发展苦恼的马云，能拿出的不过是500元人民币月薪。
家人朋友都不理解蔡崇信的“冲动”。蔡妻吴明华当时在香港一家公司任副总裁，在蔡崇信说出辞职跳槽的想法后，她觉得老公“疯了”。一向开朗民主、尊重孩子自由发展的蔡中曾，咨询了身边几位经常进出中国大陆市场的好友，每位好友都摇头劝阻。但最后，蔡崇信心意已决，蔡中曾只能放手，看着儿子拖家带口到了“穷小子”马云的身边。
加入阿里巴巴是一场豪赌吗？多年后，蔡崇信在对斯坦福大学的演讲中提起这段往事，他轻松地说：“拥有耶鲁法学院的学位在政府和商界里都很稀缺，也就是说，如果去阿里巴巴干半年，公司不行了，我还可以再回头去干税务律师或者做投资。”
不过，蔡崇信始终没有再回到父辈的路上。
“雪中送炭”的军师
蔡崇信是阿里巴巴早期成员里，*一个有西方教育背景、也是*个有专业投资背景的资深投资人。他在阿里的*个身份，是“老师”。
除了Alibaba.com这个网站，彼时的阿里巴巴一无所有，连公司登记都没有完成。蔡崇信把阿里巴巴的员工集合在一起，拿着一块小白板，一遍遍把最基础的“股份”、“股东权益”解释给大家听，接着又帮创始的“十八罗汉”拟了十八份完全符合国际惯例的股份合同，从这一刻开始，阿里巴巴这家公司，才有了最粗略的雏形。
此时，马云 50 万元创业基金已所剩不多，捉襟见肘之下，蔡崇信带着投资人资源加入，无疑是雪中送炭。加入阿里巴巴仅两个月，蔡崇信就从高盛谋得*笔 500 万美元的风险投资，投资机构还包括他的老东家 Investor AB。
2000年，*波互联网泡沫轰然来袭，红极一时的互联网行业血流成河。在这个紧急时刻，蔡崇信又找到了日本软银。
在软银东京办公室内，蔡崇信和马云两人与孙正义进行了一场精彩的谈判。马云发挥独有的个人魅力，大谈阿里巴巴美丽前景，一旁的蔡崇信虽然不多话，却在关键时刻，对孙正义前两次的出价，勇敢说“不”。一动一静、一“红”一“白”，在两人的默契配合下，孙正义终于点头答应拿出二千万美元。这一仗，蔡崇信扶助马云度过了危险的难关。
此后，在蔡崇信运筹帷幄下，阿里巴巴于2004年再度增资8200万美元；2005年，阿里巴巴合并雅虎中国，亦蔡崇信居中主导；2014年，阿里巴巴集团纽交所上市，蔡崇信同样是其背后“军师”。
2013年，蔡崇信从阿里巴巴集团CFO转为董事会执行副主席。一年后，蔡崇信少见地接受了一次媒体采访。律师和投资人两个身份，始终是蔡崇信的基石，他在采访中提到自己在阿里巴巴的角色和分工，“我以前是律师，懂得如何设立公司，并帮助公司筹集资本。我知道自己拥有其他人没有的知识，所以他们在那方面很信任我。在我擅长的世界里，我感到非常自信、非常自在。我没有想过大包大揽，我知道自己的角色是什么。”
此后，作为董事会执行副主席的蔡崇信越发低调，仅有的公开活动均为公益项目。
今年3月28日，阿里巴巴董事会主席张勇发布全员信，宣布启动“1+6+n”改革，阿里巴巴集团转型为控股集团，不再直接管理旗下业务部门的日常运营，而将主要负责支撑协调各业务集团发展，成为新技术的发现者和推动者，以及成为创新业务孵化的大本营。
想要继续推动阿里巴巴这座大山着实不易，业务拆分的需求之下，既要求变，又要求稳。于是，蔡崇信走向台前的时机到了。
2020年，在斯坦福大学的演讲中，蔡崇信提到自己与马云相识的经过，并为自己的过去做出总结：“公司管理、投资可以规划，但人生职涯必须冒险”。
如今，新的冒险再度启程。
