威尔逊在接受Hunch CEO兼联合创始人克里斯·狄克逊（Chris Dixon）采访时谈论了Union Square Ventures投资理念由跟风所有网站应用到“创建大型互动用户网络”公司的转变过程。
威尔逊指出，自己要投资的公司必须是大型网络和互动用户公司。按照这一标准，他没有投资Pandora，因为Pandora用户不互动。他说：“尽管Pandora是一家非常好的公司，但由于Pandora用户什么也不做，我们没有投资该公司。”同样，他也没有投资Groupon公司。不投资Groupon并不是说其业务模式不好，而是该公司不在他的关注理念范畴之内。他说：“Groupon是一家广告网络，我们不投资该领域。”
电子商务领域，威尔逊认为商店应列入其投资范围，但Diapers.com和Zappos除外。威尔逊还指出一些他本应该投资却错失机遇的公司：如AirBnB和Bump。
狄克逊和威尔逊还就创始人和风险投资公司之间的关系、Twitter和Tumblr等公司需要扩大规模时注入资金的重要性进行了探讨。狄克逊回忆道，一项研究显示，风险投资公司与所投资的公司距离越远，效果越好。威尔逊同意该观点，并援引Twitter和Zynga为例证，这两家公司均位于加利福尼亚州，而Union Square位于纽约，这样，两家公司约有一年时间不受风险投资公司干预。
狄克逊和威尔逊还探讨了风险投资公司业务机制，谈论了Union Square最新推出的1.65亿美元机会基金（Opportunity Fund）。威尔逊认为，创业公司创始人在IPO或出售公司之前获得资金是一件好事，便于他们承担更多风险。
