据国外媒体报道，在成为科技企业的创业者之前，迪克·科斯特罗（Dick Costolo）是芝加哥一名即兴喜剧演员，要靠急智来让观众相信任何疯狂的理论，例如吉姆·莫里森（Jim Morrison）撰写了贝多芬的交响乐或导致玛雅文明没落的原因是自动雨伞。
即使加入Twitter后，科斯特罗依旧爱说俏皮话。2009年9月科斯特罗开始担任Twitter首席运营官后，他在Twitter上更新的*条消息是“明天是担任Twitter COO的*天，任务1：削弱CEO，巩固权力。”
一年后，47岁的科斯特罗取代Twitter联合创始人埃文·威廉姆斯（Evan Williams）成为CEO。
现在，轮到科斯特罗来帮助Twitter将流量变现。科斯特罗听过所有关于Twitter不能赚钱的笑话。他决心要通过广告宣传吸引美国大企业的兴趣，笑到最后。
科斯特罗的父亲是一位庞蒂亚克汽车公司的工程师，青少年时期的科斯特罗在父亲给予的一台计算机上学习编写游戏程序。随后他在密歇根大学主修计算机科学，但需要艺术学分才能毕业。所以他开始在大二参加戏剧课程。到大四时，他已在学生活动中公开演出。毕业后，他没有接受大型电脑公司的邀请，而是选择了即兴表演。他搬到了即兴表演艺术圣地：芝加哥。
他最出名的一个剧目是“科学中的现代问题（Modern Problems in Science）”，其中3个戏剧演员会向观众提问荒谬的科学假说和学术问题。例如向俄罗斯文学、气象学或鱼类学教授提问。随后他们必须使用学术和大量胡言乱语来证明地球像一张巨大的煎饼，或基努·里维斯（Keanu Reeves）的成功是全球冲突的根源。
1994年网景浏览器诞生，科斯特罗意识到互联网将有大事发生。他再次对技术认真起来，开始了一连串的成功，创立并出售了三家公司，最后一家是FeedBurner，2007年以1亿美元卖给了谷歌。
在芝加哥的谷歌公司待了几年后，科斯特罗决定再次出击，搬到西部科技中心，他梦想着创立另一家公司。
Twitter联合创始人威廉姆斯是科斯特罗多年的好友，他在Twitter上发私信给科斯特罗，问后者是否愿意在他休陪产假期间代其成为Twitter的CEO，这场临时的任命最后变成邀请科斯特罗成为Twitter高管。
科斯特罗称，“有这种潜力的互联网公司屈指可数，如果我不去就太傻了。”
如今科斯特罗掌握全局，在Twitter的广告战略上大施拳脚，而威廉姆斯则侧重在改进用户体验。科斯特罗喜欢使用这样的短语“运行效率”，而威廉姆斯则不怎么喜欢。
克斯特罗称，虽然他仍一直试图让周围人发笑，但他已经正式退出了喜剧界。
克斯特罗曾对埃里克·施密特（ Eric Schmidt）即将卸任谷歌CEO的开玩笑称，“埃里克与我有些不同（字面意思：埃里克跟我坐的飞机有些不同，），我是指湾流（Gulfstream）飞机，其它还好。”
显然 克斯特罗将喜剧舞台搬到了Twitter上，只是以更简短的方式，他曾发布Twitter消息称，“Twitter董事会：驳回限制使用字母‘K’的建议。下一个主题：在海平面下发布的Twitter消息是否合法？”
